2014年，孙怡出演古装剧《芈月传》。2015年，孙怡主演的青春片《我的青春期》在全国上映 ，并作为华语片"独苗"作品入围了第28届东京国际电影节主竞赛单元;同年，其主演的爱情片《男欢女爱》入围第32届圣丹斯国际电影节主竞赛单元 ，成为中国唯一一部入围电影作品 。2016年，孙怡凭借青春剧《十五年等待候鸟》赢得了更高的人气和关注度，同年参演电视剧《迷雾围城》和《因为遇见你》。2017年，其主演的爱情剧《因为遇见你》获得全国同时段电视剧收视冠军。2018年9月17日，主演的电视剧《凉生，我们可不可以不忧伤》在湖南卫视播出。

2017年5月10日，孙怡公布婚讯，经纪人确认。